Als Brüder im Geiste hatten sich Waylon Jennings, Johnny Cash, Willie Nelson und Kris Kristofferson 1985 zur Supergroup The Highwaymen zusammengeschlossen. Diese deckte von den Anfängen des Genres über Outlaw- bis zu poppigerem Progressive-Country eine Bandbreite ab, welche auf dem ersten Album des Quartetts perfektioniert wurde. Coole Western-Vibes und das elektrisierende Jazz-Piano im Guthrie-Cover „Deportee (Plane Wreck at Los Gatos)“ verpassen dem Debüt zudem unerwartete Nuancen.