Nach der langjährigen Beziehung mit ihrem Jugendfreund möchte die souveräne Immobilienmaklerin Mackenna Heard erst einmal das Alleinsein genießen. Diesen Plan hat sie jedoch ohne ihre Freundinnen gemacht. Deren Meinung nach hat sie reichlich Nachholbedarf in Sachen Sex und sie nötigen Mackenna daher zu einer To-do-Liste der besonderen Art. Was als Spaßprojekt beginnt, wird umso reizvoller, als Blake in ihr Leben tritt und sie unbeholfen von einem Abenteuer ins nächste stolpert – Missverständnisse und Komplikationen inbegriffen.