Sashas sehnlichster Wunsch ist es, an der renommierten Yale University zu studieren. Dafür wagt sie sogar den Neuanfang an einer privaten High School in Boston, vier Zeitzonen und 5000 Meilen von ihrer besten Freundin Lucy und ihrer Mutter Bow entfernt. Ihre neuen Mitschüler sind das genaue Gegenteil von dem, was sie eigentlich toll findet: reich, elitär, arrogant. Aber wenn sie es hier schafft, dann ist ihr Traum von Yale zum Greifen nah. Um nicht völlig unterzugehen, sucht sie sich einen Job in einem Café, denn neben Listen für jede Lebenslage schreiben und Cupcakes nach Stimmungslage zu backen, ist Kaffee ihre große Leidenschaft. Dass ausgerechnet der angesagteste Typ der Weston High eines Tages hier auftaucht, passt ihr gar nicht. Denn eines will sie auf keinen Fall: sich verlieben ...