»Das Schwerste an der Liebe ist, herauszufinden, welcher Art sie ist.« Endlich ist es so weit, zwischen Olivia Barker und ihrer Beförderung befindet sich nur noch ein einziges Hindernis. Dass es sich dabei ausgerechnet um Miles Newman, den unerreichbaren Schwarm ihrer Jugend, handelt, macht die Sache allerdings nicht einfacher. Ohne große Hoffnungen unterbreitet sie ihm das Angebot ihres Arbeitgebers und wird überrascht – Miles geht auf die Kooperation ein. Im Gegenzug erwartet er jedoch, dass Olivia ihn zu einigen Anlässen begleitet. Zwar kann sie sich 384 Dinge vorstellen, die sie lieber täte, aber was sind schon ein paar Abende? Doch während Olivia im Verlauf der Tage anfängt zu zweifeln, ob sie wirklich alles so sehr unter Kontrolle hat, wie sie glaubt, muss Miles sich mit der wohl schwersten Frage befassen, die es in der Liebe gibt.