Olivia Brown liebt Ordnung – nicht nur in ihrer New Yorker Wohnung, die sie mit ihrem Bruder Nolan teilt, sondern auch in ihrem Leben. Doch da Nolan sie in der Steuerkanzlei mit mehr und mehr Arbeit überhäuft, gerät alles ins Wanken.

Inmitten von Frust, Streit und einer plötzlichen Kündigung steht Jackson Spoon an ihrer Seite – Nolans bester Freund seit Kindertagen. Olivia weiß, dass sie sich auf ihn verlassen kann, selbst als er ihr neuer Boss wird. Zwischen Kürbissen, Olivias Aufnahme in eine TV-Backshow und nächtlichen Gesprächen bleibt ihre Verbindung nicht lange rein freundschaftlich. Sehr zum Missfallen von Nolan.

Olivia muss entscheiden, ob sie sich weiter im Schatten ihres Bruders verliert oder endlich für ihr eigenes Glück kämpft …