Die Kinder der Familie Ross haben Angst, dass sich die Ereignisse wiederholen, als ein mysteriöser und beängstigender Portier ihnen eine Grusel-Geschichte erzählt. Demnach soll es im Gebäude eine Nanny gegeben haben, die den Kindern in ihrer Obhut "etwas Furchtbares" zu Halloween angetan haben soll. Derweil hat Jessie die ganze Nacht an den Kostümen für die Kinder gearbeitet und hilft im Anschluss Tony, eine Party aufzumischen. Dort hofft sie, ihre Kurzgeschichte einem berühmten Verleger geben zu können. Wird Jessie es schaffen, die ganze Nacht wach zu bleiben oder wird sie zu einem müden Wrack?