Randy nimmt all seinen Mut zusammen und bittet seine Flamme Laureen um das erste echte Rendezvous. Doch der Abend verläuft nicht ganz nach Randys Vorstellungen, da man ihn im Restaurant wegen seines Alters nicht für voll nimmt. Erst als Wilson, der zufällig in der Nähe ist, Randy kleine Hilfestellungen leistet, wendet sich das Blatt. Unterdessen erlebt Tim eine angenehme Überraschung: Die attraktive Lisa, das erste Tool Time-Girl, stattet der Sendung einen Besuch ab. In Erinnerung an gute alte Zeiten, lässt Tim Lisa für eine Sendung ihren alten Posten wieder einnehmen - nicht ahnend, dass er das derzeitige Tool Time-Girl Heidi damit furchtbar brüskiert.